Asıl adı Mehmed, lakabı “Bekâr Memi”dir. Selanik vilâyetinin 40 kilometre kuzeydoğusundaki Yenice gölünün doğu sahilinde bulunan Yenice’de doğmuştur. Edirne’de metfun bulunduğu Vize Çelebi Mescidi’nin dedeleri tarafından inşa edildiğine bakılırsa köklü bir aileden geldiği anlaşılmaktadır. Âşık Çelebi onun çocukluğunda Gülistan ve Bostan gibi eserler okuduğunu belirtir.
Gençliğinde oraya gelen Baba Ali Mest-i Acemî adlı bir Kalenderi şeyhinin cezbesine kapılarak bu tarikata intisap etmiş ve onlarla birlikte seyahate başlamıştır. Bu şeyhin ona verdiği tasavvuf bilgilerinin yanı sıra Hayâlî’yi şiirde ilerlemesi için teşvik ettiği ve şairin henüz on dört yaşlarındayken ustaca şiirler yazmaya başladığı bilinmektedir. Bu topluluğun İstanbul’a gelişlerinden birinde o sırada İstanbul kadısı bulunan Sarı Gürz Nûreddîn Efendi onu fark ederek böylesine eli yüzü düzgün bir gencin Kalenderîler arasında dolaşmasının uygun olmayacağı gerekçesiyle onu alarak devrin emniyet müdürü diyebileceğimiz Şehir Muhtesi-bi Uzun Ali’ye teslim etmiştir.
Nûreddîn Efendi 1519-1522 yıllarında ikinci olarak İstanbul kadılığında bulunduğundan şairin Kalenderlerden bu yıllarda ayrıldığı tahmin edilebilir. Nitekim kendisine ulufe bağlanması üzerine mensubu bulunduğu tarikatın alâmeti olan “tavk” ve “kullâb” denen kol ve ayaklardaki halkalarla beldeki zincir kemeri çıkartmasına tarih olmak üzere Kandî’nin söylediği “Ey Hayalî geçmez oldı halka” (926/1520) tarihi bu yılları göstermektedir. Bu mısrayı duyunca Hayâlî’nin, esas mesleği şekercilik olan Kandî’nin dükkânını taşa tuttuğu rivayet edilir.Şiirlerinden birinde geçen bir ifadeden onun bu devrede Sultan Bayezid Vakıflarından birini mesken ettiği anlaşılıyor.
Şiirleriyle önce Defterdar İskender Çelebi’nin daha sonra da Sadrazam İbrahim Paşa’nın dikkatini çekti. 1522’de Gazâlî Deli Birader ile Rodos Seferi’nde bulundu ve şairin sohbetlerinden yararlandı. Rodos kalesinin fethi sebebiyle padişaha bir kaside sundu. Ardından Irakeyn Seferi’ne katılarak Bağdat’ın fethine katıldı. Onun bu arada Fuzûlî ile tanışma fırsatı bulduğu rivayet edilir. Padişaha ard arda sunduğu her şiiri ile büyük ihsanlara nail olan şaire 1525-1526 yıllarında aylık 290 akçe bağlandığı, 1528 ve 1535 yıllan arasında da on kere 1000’er akçelik ihsanlarda bulunulduğu bilinmektedir.
Serfiçe’de zeameti ve Süt-lüce’de de bir bahçesi bulunan şair önce İskender Çelebi’nin (1534) ve ardındanda İbrahim Paşanın (1536) idamı ile iki büyük hamisini kaybetti, ardından sadarete getirilen Rüstem Paşa tarafından sevilmediğinden saraydan eski yakınlığı göremedi. Padişahtan sancak beyliği isteyip İstanbul’dan ayrılmak istedi. Kendisine “Beğ” denmesine nazaran bu isteğine kavuşmuş olabileceği tahmin edilmektedir. XVI. asrın en kudretli şairleri olarak belirtilen Fuzûlî ve Bakî ile birlikte anılan Hayalî Bey, dönemin tezkirecileri tarafından “sultânu’ş-şu’arâ”, “melikü’ş-su’arâ”, “Rûmili şâ’irlerine serdâr”, “Hayâiî-i meşhur” diye nitelendirilmiştir. Bazen bu tarz nitelendirmeleri bizzat Hayalî Bey‘in yaptığı da görülmektedir. Nitekim bir beytinde Nevâî’yi gül fidanına, Necâtî’yi dikene, kendisini de güle benzetmiştir.
Hayalî Bey’in şiirlerine hâkim olan unsur tasavvuf düşüncesidir. Şair bu tür şiirlerini coşkulu, akıcı, ince fikir ve hayallerle süslemiş, orijinal benzetme ve kurgularla örmüş, renkli tasvirlerle bezemiştir. O şiirlerinde bazen ruhanî ve ulvî bir azameti, bazen parlak ve mümtaz bir hayali, bazen rind ve avare bir hayatı, özellikle de içli bir aşkı terennüm etmiştir. Ayrıca Necâtî’nin yolunu takip ederek şiirlerinde çok sayıda atasözü ve deyime de yer verdiği görülmektir. Şiirlerinde Usûlî ve Hayretî’nin üslûbu kuvvetle hissedilir. Zamanında İstanbul’da yaşayan Zatî, Yahya Beğ, İshâk Çelebi gibi usta şairleri geride bırakmayı başaran şairin eserlerindeki kudret, kendisini büyük İran şairleriyle eşdeğe göstermesini haklı kılacak derecededir.
Yakın arkadaşı Âşık Çelebi onun yakışıklı olmakla birlikte giyim kuşama ve dünya malına önem vermeyen biri olduğunu belirtir. Bununla beraber Gelibolulu Âlî onun eli sıkılığından bahsederek öldükten sonra çocuklarına büyük bir miras bıraktığını belirtir. Şairin Ömer ve İbrahim adında iki oğlu bulunduğu ve karısının erken vefat ettiği bilinmektedir. Saraya olan bütün yakınlığına rağmen şımarmayan ve gösterişten uzak bir hayat süren şairin, eserlerini bir araya toplayıp bir divan dahi tertip etmediği ve ölümünden sonra Kânûnî’nin onun divanını görmek istemesi üzerine Vefalı Şeyhzâde Ali Çelebi’de mevcut bir nüshanın zor bulunabildiği nakledilir.
Şairin tek eseri Divân‘ıdır. Kasideler, musammatlar, gazeller ve mukatta’alardan oluşan eser, Ali Nihad Tarlan tarafından yayımlanmış (Ha-yâlî Divanı, Ankara 1992), Cemal Kurnaz tarafından ise üzerine tahlilî bir çalışma yapılmıştır (Hayalî Bey Dîvânı Tahlili, Ankara 1987). Mehmed Çavuşoğlu da divandan Seçmeleri neşretmiştir (HayalîBey ve Dîvânı’ndan Örnekler, Ankara 1987). Şairin bazı şiirlerini bir araya getirerek Gül-i Sad-berg adında bir şiir mecmuası tertip ederek padişaha sunduğu da bilinmektedir.